Attore e regista statunitense. Interprete dotato di grandi capacità e di un temperamento focoso e ribelle, è il rappresentante più significativo dei bad boys degli anni '80, ribelli senza causa e senza avvenire, in stridente attrito con il perbenismo dell'America reaganiana. L'esordio è in Taps - Squilli di rivolta (1981) di H. Becker, ma il primo ruolo da protagonista arriva con Bad Boys (1983) di R. Rosenthal. Nel 1986 sposa la popstar Madonna e insieme a lei recita in Shanghai Surprise di J. Goddard: il matrimonio dura poco ma gli regala grande popolarità che sfrutta sapientemente mostrando tutto il suo talento in Vittime di guerra (1989) e in Carlito's Way (1993) di B. De Palma. Straordinaria anche l'interpretazione, nei panni di un assassino condannato a morte, in Dead Man Walking - Condannato a morte (1995) di T. Robbins, cui seguono U-Turn (1997) di O. Stone, La sottile linea rossa (1998) di T. Malick e un ruolo, più leggero ma comunque sofferto, in Accordi e disaccordi (1999) di W. Allen, dove interpreta con stupefacente esattezza di toni un musicista jazz degli anni '30. Le sue scelte di regista coincidono con il carattere intenso e con l'anticonformismo della sua carriera di attore: Lupo solitario (1991), Tre giorni per la verità (1995) e La promessa (2001) sono film di profondo impatto emotivo in uno stile dai toni classici e dal sapore orgogliosamente inattuale, in particolare l'ultimo, in cui riesce a controllare con misura l'istrionismo di J. Nicholson in un'esemplare rilettura dell'omonimo racconto di F. Dürrenmatt. Con Into the Wild - Nelle terre selvagge (2007) racconta con appassionata convinzione la parabola esistenziale del ribelle ventenne Christopher McCandless in fuga dalle comodità e convenzioni della vita borghese, alla spasmodica ricerca di libertà. Nel 2002 è l'unico autore statunitense a partecipare al film collettivo 11 settembre 2001, critica e commossa rilettura dell'attacco terroristico alle Twin Towers di New York. La sua definitiva consacrazione come attore arriva subito dopo, prima con la Coppa Volpi vinta a Venezia 2003 per la sua interpretazione di 21 grammi di A.G. Iñárritu, poi con l'Oscar come miglior attore protagonista vinto nel 2003 per il ruolo del padre accecato dalla rabbia e dal furore per l'assassinio della figlia prediletta in Mystic River di C.?Eastwood. Offre prove notevoli anche nel ruolo dell'aspirante omicida di Richard Nixon in The Assassination (2004) di N. Mueller, nel thriller The Interpreter (2005) di S. Pollack e nel meno riuscito Tutti gli uomini del re (2006) di S. Zaillian. Nel 2009 è però di nuovo superbo e commovente nei panni del leader delle lotte per i diritti civili degli omosessuali Harvey Milk, assassinato a San Francisco nel 1978, in Milk di G. Van Sant, interpretazione che gli vale un altro Oscar come miglior attore.