Attore statunitense. Esordisce ventenne nella serie tv Clownhouse, ma il suo primo ruolo di rilievo è quello accanto a J. Turturro in Box of Moonlight (1996) di T. DiCillo. Dopo aver lavorato in alcune produzioni indipendenti, ottiene una piccola parte in Celebrity (1998) di W. Allen e quindi, l'anno successivo, partecipa a Il miglio verde di F. Darabont e, accanto a S. Weaver e T. Allen, alla commedia fantascientifica Galaxy Quest di D. Parisot . La sua più notevole interpretazione è quella dello showman e agente segreto della cia Chuck Barris in Confessioni di una mente pericolosa (2002) di G. Clooney, che l'anno successivo gli vale il riconoscimento come miglior attore al Festival di Berlino. Conferma di aver raggiunto una solida dimensione d'attore nelle prove successive: è il socio di N. Cage nei loschi affari di Il genio della truffa (2003) di R. Scott, il presidente della galassia in Guida galattica per autostoppisti (2005) di G. Jennings, uno dei fratelli Ford in L'assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford (2007) di A. Dominik e il padre del primogenito geloso Joshua (2007) di G. Ratliff.